在片中饰演导演的梁龙,自己也曾有担任导演的经历,此次“本色参演”惊悚喜剧并开口重唱《仙儿》这首经典之作,梁龙表示更是惊喜连连:“我几乎没接触过这样的类型电影,《了不起的夜晚》是一个很大胆的尝试。我们这个组里的演员都是非常优秀的,因为大家是真的在创作,而并不是说只顾自己,就跟片中的剧组一样,这很难得。”翁子光表示拍摄《风再起时》比起首部作品《踏血寻梅》困难许多,「这部片可以说是野心很大,要用比《踏血寻梅》多十倍的时间和力气去投入,台前幕后都要花很更多心思,真的很有挑战性。」郭富城也透露在片中扮演吕乐一角同样难度超高,「如何从不贪恋钱财的警察,演到成为叱咤风云的人物,真的很有挑战,而且电影不是依照时间顺序拍摄的,有时一天就要换三种不同年代的造型,每换一次就是至少一小时,我以为演古装才要那么久,没想到,时代戏也同样那么辛苦。」
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